Pod żadnym pozorem nie pytajcie Grega Heffleya, jak spędził wakacje, bo on zdecydowanie nie chce o tym rozmawiać.Wkraczając w nowy rok szkolny, chce się odciąć od ostatnich miesięcy... a szczególnie od jednego wydarzenia.Na swoje nieszczęście Greg ma brata Rodricka, który zna jego wstydliwie skrywaną tajemnicę. A tajemnice czasami się wydają... zwłaszcza kiedy w całą sprawę jest zamieszany dziennik.
Widzicie, Frank Heffley wciąż sobie wyobraża, że zrobi z syna prawdziwego mężczyznę. Sprawa robi się naprawdę poważna, kiedy wpada na pomysł wysłania go do szkoły wojskowej... To już naprawdę szczyt wszystkiego!
Bycie nastolatkiem to prawdziwy kanał. Doskonale wie o tym Greg Heffley, rzucony przez los do szkoły, gdzie chuderlawe słabeusze dzielą korytarze z dzieciakami, które są wyższe i już się golą. Zmagania ze szkolną rzeczywistością opisuje w prowadzonym przez siebie dzienniku, w którym pojawiają się i takie wpisy: Chciałbym ogłosic oficjalnie, że moim zdaniem gimnazjum to najgłupszy pomysł na świecie.
Na szczęście Greg całkiem nieźle sobie radzi, nie tylko w szkole...
Gregowi Heffleyowi zawsze okropnie się spieszyło do tego całego dojrzewania. Dobra, ale czy dojrzałość w ogóle ma jakiś sens? Raz, że dziewczyny robią się nie do zniesienia, a dwa, że Rowley jak zwykle kompletnie nie jest w temacie. Co gorsza, on chyba nigdy nie zrozumie, co to znaczy być nastolatkiem. No i taka jest właśnie przykra prawda.
Są wakacje i wszystkie dzieciaki szaleją na dworze. No, prawie wszystkie. Greg Heffley, jak wiecie, brzydzi się wysiłkiem, a słowo "sport" budzi jego przerażenie. Greg zupełnie inaczej wyobraża sobie najbliższe miesiące. Zamierza spędzić je w domu w towarzystwie gier komputerowych. Niestety, mama obmyśliła ekstremalny plan na lato. Wyobraża sobie, że wszyscy Heffleyowie będą spędzać czas na świeżym powietrzu i zacieśniać więzi rodzinne...